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Grande polittico (273 × 330 cm) commissionato dalla Confraternita della Misericordia di Borgo Sansepolcro, iniziato nel 1445 e ultimato solo nel 1462. Composto da 23 pannelli (compresi pilastrini e predella) con fondo oro, impostato sul modello tardogotico con cornice ad archi poi perduta. La Madonna della Misericordia domina la tavola centrale offrendo protezione ai fedeli sotto il mantello. Nonostante i limiti dei committenti, lo stile di Piero rivela influenze di Masaccio e delle sculture donatelliane.
Primo grande lavoro di Piero della Francesca, il polittico mostra la tensione tra le esigenze conservative della committenza e le innovazioni del giovane artista. La figura ieratica della Vergine manifesta un plasticismo essenziale di derivazione masaccesca, esaltato dall'impostazione prospettica della scena resa attraverso lo scorcio delle figure inginocchiate. La modernità emerge nell'unificazione dello spazio della tavola centrale con i quattro pannelli adiacenti tramite il basamento di pietra continuo e i panneggi che sconfinano da uno scomparto all'altro.