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Il ritratto raffigura Leonello d’Este di profilo, secondo una formula vicina ai modelli delle medaglie e dei cammei antichi. Il volto, nitidamente delineato, emerge davanti a uno sfondo vegetale ricco di dettagli, mentre la resa minuziosa dei capelli, dell’abito e dei tratti fisionomici restituisce una forte attenzione alla caratterizzazione individuale. L’opera appartiene alla serie di ritratti di profilo realizzati da Pisanello per importanti corti italiane, tra cui gli Este di Ferrara e i Gonzaga di Mantova.
Il Ritratto di Leonello d’Este mostra il legame tra la ritrattistica del Quattrocento e il recupero dell'antico. Il profilo netto del duca richiama direttamente la tradizione delle monete, delle medaglie e dei cammei, nei quali il volto del personaggio era isolato e facilmente riconoscibile.
Pisanello mantiene questa impostazione fortemente idealizzata, ma la combina con un'attenta osservazione dei caratteri fisionomici di Leonello. Il profilo diventa così uno strumento per rendere immediatamente riconoscibile il personaggio e, allo stesso tempo, per celebrarne il prestigio.
Il raffinato sfondo vegetale, fitto di particolari, appartiene invece alla sensibilità tardogotica e crea un contrasto interessante con la nitidezza quasi scultorea del volto. L'opera mostra quindi l'incontro tra tradizione cortese, attenzione naturalistica e recupero dell'arte antica, caratteristiche tipiche della cultura delle corti italiane del Quattrocento.