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La Monna Lisa (77 × 53 cm, olio su tavola), commissionata probabilmente da Francesco del Giocondo o da Giuliano de' Medici, ritrae forse Lisa Gherardini. Leonardo lavora all'opera dal secondo soggiorno fiorentino fino al soggiorno francese. La figura femminile di tre quarti con busto e testa ruotati in sensi diversi crea lievi squilibri; la fusione tra figura e paesaggio è ottenuta tramite sfumato. L'identità enigmatica della protagonista, la mancanza di gioielli identificativi e l'irriconoscibile paesaggio primordiale alle spalle alimentano l'aura di mistero che ha reso quest'opera un'icona assoluta.
La Monna Lisa è il compimento del modello di ritratto elaborato da Leonardo a partire dalla Dama con l'ermellino: busto di tre quarti, paesaggio di sfondo, sfumato atmosferico. Il quadro rivoluziona il canone del ritratto rinascimentale: la fusione tra figura e paesaggio tramite sfumato dissolve il confine tra soggetto e contesto, creando un'unità ambientale. Il ritratto sarà ripreso immediatamente da Raffaello per i coniugi Doni. La tavola ha perso parte dell'incorniciatura architettonica originale (di cui rimane una base sulla sinistra e il bracciolo della sedia).