Il lungo rapporto tra Masolino da Panicale e il cardinale Branda Castiglioni dà vita a una delle imprese pittoriche più originali del secondo quarto del Quattrocento, divisa tra Roma e il borgo lombardo di Castiglione Olona. Masolino conserva l'eleganza cortese della sua formazione — figure snelle, colori chiari e preziosi, gesti misurati — ma la innesta su architetture costruite in prospettiva e su paesaggi ampi e digradanti, in cui aria e luce danno profondità alla scena. Ne nasce un linguaggio di equilibrio, meno drammatico di quello masaccesco ma capace di misurare lo spazio e di ambientare il racconto sacro in scenari di grande respiro. Il nome esteso della scuola nel catalogo era «Masolino da Panicale alla corte del cardinale Branda Castiglioni (Roma - Castiglione Olona)».
Branda Castiglioni è un prelato di formazione umanistica, legato pontificio in Ungheria e in Germania, che investe le proprie risorse nella cappella di famiglia a Roma e nella trasformazione del paese natale in un piccolo centro ideale, dotato di collegiata, battistero, palazzo e scuola. La chiamata di un pittore toscano in Lombardia risponde a questo progetto di autorappresentazione culturale.